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Dimethoxyboran (Dimethylboronat) ist eine Borverbindung, genauer ein Boran mit zwei Methoxysubstituenten beziehungsweise der Dimethylester der Boronsäure. Es eignet sich als Reduktionsmittel für organische Verbindungen.

• Herstellung

• Reaktionen

• Einzelnachweise

Dimethoxyboran kann in einer Gasphasenreaktion gewonnen werden, indem Trimethylborat unter Einwirkung von Mikrowellen mit Wasserstoff reduziert wird.cite-ref-3[3] Alternative Methoden sind die Reduktion von Trimethylborat mit Natriumhydrid oder von einem Gemisch aus Trimethylborat und Trimethoxyboroxin mit Natriumborhydrid.cite-ref-4[4]

Es kann auch aus Diboran und Methanol hergestellt werden.cite-ref-0-5-0[5] Da Lithiumborhydrid durch Reaktion mit Säure Diboran freisetzt, kann auch daraus Dimethoxyboran entstehen, wenn gleichzeitig Methanol im Reaktionsgemisch enthalten ist.cite-ref-6[6]

Durch Wasser wird die Verbindung hydrolysiert, dabei entstehen Borsäure, Methanol und Wasserstoff.cite-ref-0-5-1[5] In Gegenwart von Dinickelborid als Katalysator eignet es sich als Reduktionsmittel. Beispielsweise kann es Alkene (wie 1-Dodecen oder Stilben) zu Alkanen reduzieren. Analog können Aldehyde (wie Benzaldehyd oder Octanal) und Ketone (wie Acetophenon) zu Alkoholen und Nitrile (wie Benzonitril oder Phenylacetonitril) zu Aminen reduziert werden.cite-ref-7[7]

cite-note-crc-11. William M. Haynes: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 96th Edition. CRC Press, 2015, ISBN 978-1-4822-6097-7, S. 3–198.

cite-note-nv-22. Dieser Stoff wurde in Bezug auf seine Gefährlichkeit entweder noch nicht eingestuft oder eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

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cite-note-44. ↑ Andreas Bernas, Birgitta Peltopakka, Päivi Mäki-Arvela, Kari Eränen, Tapio Salmi, Dmitry Yu. Murzin: Preparation of dimethoxyborane and analysis by Fourier transform infrared spectroscopy. In: Research on Chemical Intermediates. Band 33, Nr. 7, Juli 2007, S. 645–654, doi:10.1163/156856707781749919.

cite-note-0-55. ↑ W. J. Cooper, J. F. Masi: THERMOCHEMISTRY OF DIMETHOXYBORANE. In: The Journal of Physical Chemistry. Band 64, Nr. 5, Mai 1960, S. 682–683, doi:10.1021/j100834a507.

cite-note-66. ↑ A. Gottschalk, W. König: Studies on glycoproteins. In: Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - General Subjects. Band 158, Nr. 3, Juni 1968, S. 358–362, doi:10.1016/0304-4165(68)90290-0.

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